1、段家宝喜欢上了赵优秀。
2、段家宝认为自己和熊治之间的感情就像一潭死水,没有一点激情,因此段家宝向熊治提出了分手,熊治不想分手,尝试过挽留,但是没有用,段家宝根本就不是喜欢熊治,之前和他在一起只是因为觉得合适,现在有了赵优秀就看不上熊治了。
3、段家宝给熊治发消息分手,但是熊治没有回她。段家宝以为熊治可能没有收到,于是在和大家一起玩真心话大冒险的时候,借着游戏段家宝提出了分手,熊治感到很没有面子就走了,而段家宝追了出去问还能不能做朋友,熊治坚定地摇了摇头。
4、而段家宝在和熊治分手后马上就和梁爽说自己喜欢赵优秀,虽然梁爽对赵优秀也有好感,但是她不想因为一个男人破坏两人之间的友情,于是将自己对赵优秀的感情藏起来,默默的为赵优秀和段家宝提供机会,但是段家宝最后还是没有成功。
《二十不惑》第35集中段家宝准备向赵优秀表白,却偶然得知赵优秀喜欢的是梁爽,她感到非常难堪,于是想趁赵优秀没有发现自己的心意时离开,但是其实赵优秀已经看到了。而段家宝明知道赵优秀喜欢梁爽,但是她并没有和梁爽说,还让梁爽帮她追赵优秀。
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