李善长善于调护诸将,因材用人,使之各得其所。朱元璋任太平兴国翼大元帅,以李善长为元帅府都事,从克集庆。后枢密院改为大都督府,善长兼领大都督府司马,升任行省参知政事。二十七年,朱元璋自立为吴王,以李善长为右相国。他娴于辞令,明习故事,处理政务,裁决如流,将吏帖服,居民安堵;调兵转饷无乏,恢复制钱,榷淮盐,立茶法,开铁冶,定鱼税,国用益饶,而民不困。吴元年,论功被封为宣国公。吴改官制,尚左,故李善长由右相国改称左相国,居百官之首。曾与刘基等裁定律令。 作为“大总管”,李善长被朱元璋称为“在世萧何”。
他在朱元璋最式微的时候投奔而来,一直负责军队的粮饷供应。朱元璋曾特赐他一方铁制的凭券,上面明写着可以免除他两次死刑、免除他儿子一次死刑的承诺,但最终,他还是由于一句话不慎,招惹灭族之灾,全家70多口被满门抄斩,朱元璋只免了他女儿女婿,也即公主附马。
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