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在《海贼王》中路飞作为要成为海贼王的男人，随着战斗力的增长，打败了很多人，亚尔丽塔、巴基、金狮子、老沙克洛克达尔、王下七武海多弗朗明哥、雷神艾尼路、凯多、黑胡子、赤犬、路奇等都是败给路飞的人。
亚尔丽塔是出场比较早的小boss，是路飞出海第一个打败的人。在第一集的时候，亚尔丽塔带领自己的海盗团伙劫持游客船只。正好遇到了路飞，然后被路飞一招给打败。
当时的亚尔丽塔又肥又丑，但是被打败后，却并没有一如既往的失败，反而因为路飞获得了滑滑果实，从一个肥婆变成了美女。
金狮子是个老一代的海贼，年轻的时候和当年海贼王罗杰进行过争霸，实力可见不低。后来被路飞的爷爷卡普打败，在路飞的升级道路上，失败在了路飞的三挡实力之下。
路飞与王下七武海多弗朗明哥的一战是《海贼王》里重要的情节，在这一战之后，路飞的悬赏赏金涨到了5亿，代表着他成为了一个实力超一流的高手。
明哥曾经是天龙人，也是王下七武海中非常跋扈嚣张的一个。头脑很聪明，能把一个看似无用的线线果实开发到极致。但是最后他在自己的岛屿上却被路飞的四挡打败。
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当时的路飞实力大增，开发出了四挡，但是明哥的线线果实已经觉醒，两个人的战斗经历了挺长的时间，一直不相上下。后来明哥受伤，在一边维护着自己的心脏一边和路飞打斗中失败。
路奇是司法岛的BOSS，在和路飞战斗被路飞给打败。战败后并没有被关押，反而继续坐着CP9的工作，之后通过自己的努力，成为了CP0组织里的人物。