《海贼王》中路飞去大监狱是在第422集—425集,430集—456集。
路飞藏在了海军军舰到达大监狱,在汉库克的帮助下顺利的进入到了监狱内部并且通过了身体检查。路飞独自寻找艾斯,在这个过程中他遇到了正准备越狱的巴基,路飞把藏有藏宝图的手给了巴基,面对监狱中的狱卒兽,路飞都能够秒杀,不过后来遇到了麦哲伦,路飞大败,随后身体受到了各种折磨。
路飞失败后被关进了level5,后来他被Mr.2救出,在逃走的过程中,路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼。再后来,两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。
随后,路飞和人妖王一起去了level6,只是未能赶上押送的队伍。期间,路飞与黑胡子等人相遇,与其过招,最终被甚平阻止。
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直到Mr.2牺牲自己,路飞等人才成功的越狱。