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张雨生与张惠妹是师徒关系，也是朋友关系。
张雨生是张惠妹的导师，张惠妹能有今天的成就更多的是离不开张雨生把她带入歌手的道路。1995年的时候，张雨生某次去台北的一个酒吧，无意间发现了在酒吧里演唱的张惠妹。当时，酒吧的老板，也是张惠妹的表哥。告诉张惠妹今晚她的偶像张雨生要来，要她今晚好好表现，发挥自己的实力。
于是，张惠妹准备了一首惠特妮休斯顿的《I Will Always Love You》。在当晚张雨生就觉得张惠妹是个可造之材，在接下的日子里，张雨生经常去酒吧考察张惠妹。终于，在一天，张雨生找到了张惠妹，告诉她，他要为她写歌，打造她，培养她，要她认真努力。
就这样张雨生为张惠妹写了她人生中第一首属于自己的歌曲：《最爱的人伤我最深》。在这首歌后很多人认识了张惠妹，之后在1996年张雨生又为张惠妹打造了属于张惠妹的第一张私家唱片。
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这个唱片主打《姐妹》，也有很多闻名的歌曲，如《摆脱》等，这张专辑奠定了张惠妹在歌坛的位置。1997年又为张惠妹打造一张专辑，其中《Bad Boy》到现在还有很多人在听，这之后张惠妹在台湾是真正的大红大紫了。
正是因为张雨生，才能有今天如此成功的张惠妹，所以说张惠妹很敬重张雨生，以他为自己导师的身份看待。但是，在生活中两人也是以朋友身份相处。