1924年,乡巴佬出身的戴笠闯荡到上海滩,他凭着一身赌技和勇气结识了杜月笙。老谋深算、慧眼识人的杜月笙爽快地与戴笠结为拜把兄弟。三天后,他让戴笠带着1000块银元和一封信到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。杜月笙长戴8岁,以后,两人始终兄弟相称。
戴笠、杜月笙和王亚樵早年曾在上海结义为八拜之交,王亚樵老大,杜月笙老二,戴笠最小,王亚樵创建斧头帮,杜月笙经商,戴笠上黄埔成为第六期学员。
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