1、他有五个明媒正娶的夫人,分别是原配沈月英、二太太陈国英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰和最负盛名的五太太孟小冬。
2、杜月笙的原配沈月英是在杜月笙还没发迹之前娶进门的,二人是由黄金荣介绍做的媒。沈月英嫁入杜家后没有生育,只有一个养子,名叫杜维潘。自从这孩子进了杜家的门,杜月笙的事业就顺风顺水。杜月笙虽然后来妻妾成群,但是对沈月英敬重有加。
3、杜月笙的第二个老婆叫陈帼英,杜月笙发迹后,经常进入风月场所,跳舞时认识了兼职陪舞赚钱的陈帼英,那时的陈帼英年轻貌美,擅长跳舞,一下就被杜月笙看上了,就这样15岁的陈帼英成为了杜月笙的二老婆。陈帼英与杜月笙一共生了3个孩子,陈帼英个性坚强果敢,是唯一敢顶撞杜月笙的人,后来陈帼英一气之家搬出了杜家,晚年生活穷困潦倒。
4、杜月的第三个老婆叫孙佩豪,唱苏滩的筱桂荪的外甥女,杜月笙无意中听到16岁的孙佩豪在弹琵琶,一见面,就被孙佩豪那种灵气给吸引住了,随即迎娶了孙佩豪。孙佩豪与杜月笙生育了两个儿子,即杜维屏、杜维亲。
5、杜月笙的第四个老婆叫姚玉兰,京剧老生筱兰英和梆子青衣姚长海的长女。姚玉兰既可以唱老生,也可以唱青衣,是个出色的戏曲演员,12岁便登台演出,小有名气。姚玉兰还拥有美丽的容貌,典雅的气质。杜月笙一眼就看中了姚玉兰,姚玉兰与杜月笙生有二子和二女,杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。
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6、杜月笙第五个老婆孟小冬,也是名气最大的一个。孟小冬是民国戏曲界的一代巨星,火爆程度比今天的女明星有过之而不及,她唱戏之好,人称“冬皇”。孟小冬长得明艳动人,风华绝代,以女性扮男性,台上的她英气逼人。孟小冬早年的时候和梅兰芳有过一段感情,最后不欢而散。在四太太姚玉兰的撮合下,迎娶了孟小冬。这时候杜月笙已经60多岁了,孟小冬也有40多岁。老照片中的孟小冬容貌清秀,无论身材还是长相,难怪令杜月笙念念不忘。