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贾宝玉和林黛玉情投意合，但是府中长辈不看好病弱的林黛玉做宝玉的妻子，而是选择了条件更好的薛宝钗。
剧中被称为“老祖宗”的贾母对贾宝玉的婚姻有着绝对的说话权，虽然林黛玉进贾府时，贾母对林黛玉充满了好感与关怀，但这是出于对外孙女的喜爱，并不是对待孙媳妇的喜爱。
后来黛玉与宝玉在相处中互生好感，贾母作为疼爱两人的长辈，一开始是不反对的。贾母说过找孙媳妇的标准：“不管她根基富贵，只要模样配的上就好”，林黛玉符合这个标准。
但贾母知道贾府的荣耀需要靠男人们在官场为官才能维持，想要延续贾府的富贵，宝玉就必须去考取功名，入仕为官。因此宝玉的妻子要识大体，够贤惠，能督促他读书，而且必须身体健康，能为家族传宗接代。
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但是后期林黛玉已经病的十分严重，自己都照顾不了的林黛玉，不可能担任贾母心中孙媳妇的身份。贾母看完黛玉的想法是“不中用了”，就安排宝玉娶了宝钗。