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蔡康永家世显赫，他的祖父曾在上海经营自来水公司，而他的父亲蔡天铎是台湾有名的律师，1993年毕业于复旦大学法律系，年轻时曾经在上海经营过轮船公司，为蒋介石提供过专轮，他是1949年沉没的著名豪华客轮“太平轮”的船主。
蔡康永写过一篇有关于自己爸爸的文章，他在文中提到“爸打麻将的历史，比律师的历史还长。他在上海复旦大学法律系的毕业考，都因为打麻将而错过了一上午的考试。不过，分数还是很高，第三名毕业”，而在蔡天铎去世之后，前来凭吊他的好友还称赞他打麻将时“输钱还说笑话”的风度。
然而除了蔡天铎体现出的人生哲学和智慧之外，蔡康永还在文中提到了他和妈妈的感情，他称“十六年前，爸装潢新家，当时妈正生病住院，爸就把主卧房整个装潢成妈最喜欢的紫色，想让妈妈有期待新家的心情。可惜妈后来在医院里过世了，没机会住住新家。而爸爸维持了卧房的紫色，直到现在都没变”。
父亲蔡天铎对于蔡康永的影响很大，蔡康永在参加采访时说因为父亲年轻时在上海生活了很久，留下了很多的经验和老派作风时不时的就会流露出来，蔡康永称因为父亲的原因他从小就觉得自己过得是二手人生，从小被灌输“你已经错过所有好事情”的概念。
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而后来蔡康永长大，他带父亲蔡天铎去吃自助餐时父亲却常常叹气。说在上海只有乞丐才拿着盘子排队吃东西。
现如今的蔡康永已经在娱乐圈达到了一定的地位，很多艺人都对他有非常高的评价，而台湾更是有制作人称蔡康永是“看镜头最少的主持人”，他总能在采访过程中将目光集中在嘉宾的身上，让嘉宾感受到被在乎被重视。