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杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，共有10个子女。
大太太名沈月英，苏州人，没有生育，她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱他胜过己出。
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜月笙并嫁给他，共生育三个儿子，即维桓、杜维翰、杜维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪的外甥女，十六岁嫁给杜月笙，生育两个儿子，即杜维屏、杜维亲。
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，一个星期后姚玉英病亡，杜月笙娶姚玉兰并生育二子和二女，即杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。
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五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，没有生育子女。