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sn2反应机理及特点

来源:考驾照网更新时间:2020-10-28 00:00

SN2反应是同步过程,即亲核试剂OH-从反应物离去基团Br-的背面,向与它相连的碳原子进攻,先与碳原子形成比较弱的键,同时离去基团Br-与碳原子的键有一定减弱,两者与碳原子成一直线形,碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面,这需要能量,即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后,碳原子与离去平面,这需要能量,即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后,碳原子与离去基团Br-之间的键断裂,碳原子上三个键由平面向另一边偏转,整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样,这时就要释放能量,形成产物。过渡态有五个基团,中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化;排斥力加大,空阻效应影响显著。

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