郁保四是青州地面强人、盗贼,两次抢夺梁山马匹,梁山军攻打曾头市时,郁保四,原来是曾头市的强盗,身高一丈,膀大腰圆,当道一站,万夫莫开,所以被称为险道神。梁山段景住和杨林、石勇在北方买了二百多匹好马,回来时在青州被险道神郁保四抢去,宋江便率人马攻打曾头市,要替晁盖报仇,夺回马匹,几次交手,曾头市的长官打不过梁山人马,郁保四被作为条件交给了宋江,经宋江劝说,反戈曾头市,宋江、吴用让郁保四引诱曾头市人马出来作战,郁保四照计而行,宋江攻破曾头市,封郁保四做了梁山泊的一个头领,坐梁山第105把交椅,为山寨掌管监造诸事十六头领之一,地煞七十二星之一,星号地健星,后历次亲捧帅旗随宋江出征,护侍其后,平田虎时,郁保四救了宋江等七人一命,在征讨方腊时,被方腊手下飞刀手杜微用飞刀杀死。
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