年长后,由于有腿疾,稍微不良于行,对父亲阳奉阴违、对师长劝勉不耐,甚至曾派遣杀手刺杀自己的老师。同母弟弟李泰素有夺长之念,兄弟交恶。后来在唐太宗保全下,他本人被判充军到黔州。
李承乾是因为忌惮同样深得父亲宠爱且怀有谋嫡之心的胞弟李泰,在试图暗杀失败后,又起兵逼宫,结事情败露被废黜心的胞弟李泰,在试图暗杀失败后,又起兵逼宫,结事情败露被废黜。李承乾本是唐太宗李世民长子,立为太子。
贞观十九年也就是645年李承乾郁郁而终。唐太宗对于这个长子是细心栽培耐心教导的,但却没能遏制悲剧的发生。在承乾去世后的这一年,唐太宗写下了一首《秋日即目》,表达痛失爱子的悲凉。
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