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因为吴宗宪在2002年把旗下的阿尔法唱片公司卖掉，并且连带着旗下艺人周杰伦一起卖给了别人。随着时代的发展，网络普及的速度很快，人们听音乐的方式和习惯也在发生着变化，尤其是网络音乐的出现，人们对其的认可。让整个唱片市场迅速恶化，很难在坚持下去。
于是，便有了吴宗宪的这个决定，在某期的《吐槽大会》里，曾经很平淡的说道：“我卖掉了我的公司，连周杰伦也在打包的行列里，我就把他卖掉了，然后他就变成了天王巨星。”
据悉，两人在2005年的时候因为周侯恋曝光，吴宗宪“大嘴”的在媒体面前说自己是“双J恋”的“红娘”。两个人的关系更是跌入了低谷，周杰伦在采访中也明确回应，跟吴宗宪只是曾经的师徒，除此之外没有任何关系。
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后来更是因为，周杰伦与昆凌大婚，没有邀请吴宗宪两人的关系更是陷入僵局，而对于此事周杰伦的回应是：“我本来打算邀请吴宗宪的，但是最后没邀请这是妈妈的决定。” 不过网传在近期，两人有关系“破冰”的迹象，貌似要重归于好。